ridm@nrct.go.th   ระบบคลังข้อมูลงานวิจัยไทย   รายการโปรดที่คุณเลือกไว้

คาลิก[4]ซาลีนควิโนนไดเมอร์สำหรับเป็นตัวตรวจจับไอออนของโลหะแอลคาไลและแอลคาไลน์เอิร์ธ

หน่วยงาน สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย

รายละเอียด

ชื่อเรื่อง : คาลิก[4]ซาลีนควิโนนไดเมอร์สำหรับเป็นตัวตรวจจับไอออนของโลหะแอลคาไลและแอลคาไลน์เอิร์ธ
นักวิจัย : ธวัชชัย ตันฑุลานิ
คำค้น : calix[4]arene , NMR titration , quinone , Sensor , voltammetry , ควิโนน , คาลิก[4]ซารีน , เซนเซอร์ , เอ็นเอ็มอาร์ไทเทรชัน , โวลแทมเมทรี
หน่วยงาน : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย
ผู้ร่วมงาน : -
ปีพิมพ์ : 2548
อ้างอิง : http://elibrary.trf.or.th/project_content.asp?PJID=RSA4480006 , http://research.trf.or.th/node/1606
ที่มา : -
ความเชี่ยวชาญ : -
ความสัมพันธ์ : -
ขอบเขตของเนื้อหา : -
บทคัดย่อ/คำอธิบาย :

ระเบียบวิธีวิจัย: คาลิก[4]ซารีนควิโนนไดเมอร์สามารถสังเคราะห์ได้จากการคัปปลิงคาลิก[4]ซารีนสองหน่วยกับสายโซ่เอธีลีนไกลคอลที่มีความยาวต่างกัน จากนั้นหมู่ฟีนอลจะถูกออกซิไดซ์ด้วยทริสไทรฟลูออโรอะซีทาโททาลเลียมให้เป็น ควิโนน ส่วนคาลิก[4]ซารีนที่มีเฟอร์โรซีนเอไมด์เป็นองค์ประกอบสังเคราะห์จากการคัปปลิงเททระแอลคิลไดอะมิโนคาลิก[4]ซารีนและบิส(คลอโรคาร์บอนิล)เฟอร์โรซีนในไดคลอโรมีเทนโดยใช้เอธิลเอมีนเป็นเบส สมบัติการจับของสารที่สังเคราะห์ได้ต่อไอออนของโลหะแอลคาไลและแอนไอออนสามารถศึกษาได้โดยวิธีโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์ไทเทรชัน สมบัติการตรวจวัดไอออนของโลหะแอลคาไลและแอนไอออนสามารถวัดได้โดยวิธีไซคลิกโวลแทมเมทรีและสแควร์เวฟโวลแทมเมทรี ผลการทดลอง: ได้สังเคราะห์คาลิก[4]ซารีนควิโนนซึ่งมีสะพานเชื่อมเป็นไกลคอลและจำนวนหมู่ควิโนนที่แตกต่างกัน และได้สังเคราะห์คาลิก[4]ซารีนที่มีเฟอร์โรซีนเอไมด์เป็นองค์ประกอบซึ่งมีหมู่แทนที่ที่แนโรวริมแตกต่างกันอย่างละสามชนิด พบว่าคาลิก[4]ซารีนควิโนนไดเมอร์เกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับไอออนของโลหะแอลคาไลแบบ 1:1 และสามารถเลือกจับกับไอออนของโลหะแอลคาไลเช่นลิเธียม โซเดียม โพแทสเซียม และซีเซียมได้แตกต่างกัน ผลจากไซคลิกและ สแควร์เวฟโวลแทมเมทรีแสดงให้เห็นว่าคาลิก[4]ซารีนควิโนนสามารถตรวจวัดไอออนของโลหะแอลคาไลได้ต่างกัน ในกรณีของคาลิก[4]ซารีนที่มีเฟอร์โรซีนเอไมด์เป็นองค์ประกอบพบว่าสามารถเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับแอนไอออนต่างๆ เช่น อะซีเทต เบนโซเอต ไดไฮโดรเจนฟอสเฟต และคลอไรด์ เป็นแบบ 1:1 และความสามารถในการเป็นตัวตรวจวัดแอนไอออนสามารถวัดได้โดยไซคลิกและสแควร์เวฟโวลแทมเมทรี อภิปรายและสรุปผลการทดลอง: ขนาดของโพรงของลิแกนด์มีบทบาทสำคัญอย่างยิ่งต่อการเลือกจับไอออนของโลหะแอลคาไลของคาลิก[4]ซารีนควิโนนไดเมอร์ การเปลี่ยนแปลงของโวลแทมโมแกรมของคาลิก[4]ซารีนควิโนนแสดงให้เห็นถึงผลกระทบจากความเป็นฮาร์ดซอฟท์แอซิดของไอออนโลหะแอลคาไลอันมีผลทำให้สมบัติทางไฟฟ้าเคมีของลิแกนด์เปลี่ยนไปด้วย เนื่องจากโครงสร้างที่จำเพาะของคาลิก[4]ซารีนที่มีเฟอร์โรซีนเอไมด์เป็นองค์ประกอบทำให้สารเหล่านี้จับกับคาร์บอกซิเลทแอนไอออนได้ดีกว่าแอนไอออนชนิดอื่น ผลจากโวลแทมเมทรีแสดงให้เห็นว่าหมู่แทนที่แอลคิลบนแนโรวริมทำให้สมบัติการตรวจวัดแอนไอออนของสารทั้งสามมีความแตกต่างกัน Objectives: To synthesize calix[4]arenequinone dimers and calix[4]arenes containing ferrocene amides and to study binding properties of the compounds towards alkali metal ions and anions, respectively. Abilities of the synthesized compounds as alkali metal ion sensors and anion sensors have been measured by cyclic voltammetry and square wave voltammetry. Methodology: Calix[4]arenequinone dimers were synthesized by coupling two calix[4]arene units with various ethylene glycol chains. Phenol groups were then oxidized to quinones by tristrifluoroacetato thallium(III). Calix[4]arenes containing ferrocene amide were synthesized by coupling tetraalkyldiaminocalix[4]arenes and bis(chlorocarbonyl)ferrocene in dichlormethane with triethylamine as base. Binding properties of the synthesized compounds towards alkali metal ions and anions were studied by 1H NMR titrations. Alkali metal ion and anion sensing properties of the synthesized compounds were investigated by cyclic voltammetry and square wave voltammetry. Results: Three calix[4]arenequinones possessing different glycol bridges and numbers of quinone groups have been synthesized. Three calix[4]arenas containing ferrocene amide with different alkyl substituents at the narrow rim were prepared. Calix[4]arenequinone dimers were found to form 1:1 complexes with alkali metal ions and able to bind alkali metal ions such as Li+, Na+, K+ and Cs+ to a different extent. Cyclic voltammetry and square wave voltammetry showed that the three calix[4]arenequinones detected alkali metal ions to a different extent. In the case of calix[4]arenes containing ferrocene amide, they were found to form 1:1 complexes with various anions such as acetate, benzoate, dihydrogenphosphate and chloride and their anion sensing abilities were verified by cyclic voltammetry and square wave voltammetry. Discussion and Conclusion: Sizes of the ligand cavity play an important role in alkali metal binding abilities of calix[4]arenequinone dimers. Shifts of voltammograms of calix[4]arenequinones signified the effect of hard-soft acid of alkali metal ions upon changing of electrochemical properties of the three ligands. Due to structures of calix[4]arenes containing ferrocene amide, they preferred to bind carboxylate anions over others. Voltammetry showed that different alkyl substituents on the narrow rim lead to different sensing properties of the three compounds.

บรรณานุกรม :
ธวัชชัย ตันฑุลานิ . (2548). คาลิก[4]ซาลีนควิโนนไดเมอร์สำหรับเป็นตัวตรวจจับไอออนของโลหะแอลคาไลและแอลคาไลน์เอิร์ธ.
    กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย.
ธวัชชัย ตันฑุลานิ . 2548. "คาลิก[4]ซาลีนควิโนนไดเมอร์สำหรับเป็นตัวตรวจจับไอออนของโลหะแอลคาไลและแอลคาไลน์เอิร์ธ".
    กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย.
ธวัชชัย ตันฑุลานิ . "คาลิก[4]ซาลีนควิโนนไดเมอร์สำหรับเป็นตัวตรวจจับไอออนของโลหะแอลคาไลและแอลคาไลน์เอิร์ธ."
    กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย, 2548. Print.
ธวัชชัย ตันฑุลานิ . คาลิก[4]ซาลีนควิโนนไดเมอร์สำหรับเป็นตัวตรวจจับไอออนของโลหะแอลคาไลและแอลคาไลน์เอิร์ธ. กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย; 2548.