ridm@nrct.go.th   ระบบคลังข้อมูลงานวิจัยไทย   รายการโปรดที่คุณเลือกไว้

Polymerization of mannosyl tricyclic orthoesters for the synthesis of alpha(1-6) mannopyranan-the backbone of lipomannan

หน่วยงาน สถาบันวิจัยและให้คำปรึกษาแห่ง มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์

รายละเอียด

ชื่อเรื่อง : Polymerization of mannosyl tricyclic orthoesters for the synthesis of alpha(1-6) mannopyranan-the backbone of lipomannan
นักวิจัย : Chanokpon Yongyat , Somsak Ruchirawat , Siwarutt Boonyarattanakalin
คำค้น : Carbohydrates , Glycosidic bonds , Glycosyl orthoesters , Glycosylation , Lipomannan , Mannopyranan , Polymerization , TB , Tuberculosis , Mycobacterium tuberculosis
หน่วยงาน : สถาบันวิจัยและให้คำปรึกษาแห่ง มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์
ผู้ร่วมงาน : -
ปีพิมพ์ : 2553
อ้างอิง : Bioorganic and Medicinal Chemistry. 18,11,(2010) pp. 3726-3734 , 0968-0896 , http://dspace.library.tu.ac.th/handle/3517/4582
ที่มา : -
ความเชี่ยวชาญ : -
ความสัมพันธ์ : -
ขอบเขตของเนื้อหา : -
บทคัดย่อ/คำอธิบาย :

Tuberculosis (TB) remains a major health problem worldwide. Understanding the interactions between the surface components of Mycobacterium tuberculosis (Mtb), the main causative agent of TB, with host immune response will be critical for developments of effective treatments and prevention of TB. Chemically defined mimics of the bacterial envelope components serve as important tools for biological studies of the bacterial interactions with mammalian hosts. We report here a rapid synthetic approach utilizing mannosyl tricyclic orthoesters as monomers for regio- and stereo-controlled polymerizations to generate α(1-6) mannopyranan-the backbone of lipomannan. The polymerizations generated multiple glycosidic bonds in a single chemical transformation in regio- and stereo-selective manners. TMSOTf is the optimum catalyst to promote the selective and high yielding polymerization when compared with other Lewis acids. In addition, the monomers 3,4-O-benzyl-β-d-mannopyranose 1,2,6-orthobenzoate (1) and 3,4-O-benzyl-β-d-mannopyranose 1,2,6-orthopivalate (2) can be synthesized in multiple-gram scale and in a rapid fashion. Characterizations by GPC and NMR indicate the identity of α(1-6) mannopyranan with DPn (degree of polymerization) = 20. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

บรรณานุกรม :
Chanokpon Yongyat , Somsak Ruchirawat , Siwarutt Boonyarattanakalin . (2553). Polymerization of mannosyl tricyclic orthoesters for the synthesis of alpha(1-6) mannopyranan-the backbone of lipomannan.
    กรุงเทพมหานคร : สถาบันวิจัยและให้คำปรึกษาแห่ง มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ .
Chanokpon Yongyat , Somsak Ruchirawat , Siwarutt Boonyarattanakalin . 2553. "Polymerization of mannosyl tricyclic orthoesters for the synthesis of alpha(1-6) mannopyranan-the backbone of lipomannan".
    กรุงเทพมหานคร : สถาบันวิจัยและให้คำปรึกษาแห่ง มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ .
Chanokpon Yongyat , Somsak Ruchirawat , Siwarutt Boonyarattanakalin . "Polymerization of mannosyl tricyclic orthoesters for the synthesis of alpha(1-6) mannopyranan-the backbone of lipomannan."
    กรุงเทพมหานคร : สถาบันวิจัยและให้คำปรึกษาแห่ง มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ , 2553. Print.
Chanokpon Yongyat , Somsak Ruchirawat , Siwarutt Boonyarattanakalin . Polymerization of mannosyl tricyclic orthoesters for the synthesis of alpha(1-6) mannopyranan-the backbone of lipomannan. กรุงเทพมหานคร : สถาบันวิจัยและให้คำปรึกษาแห่ง มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ ; 2553.