ridm@nrct.go.th   ระบบคลังข้อมูลงานวิจัยไทย   รายการโปรดที่คุณเลือกไว้

Chemistry of iridium complexes with N-lithiated imine reagents: synthesis and characterization of fused-ring iridapyrroles

หน่วยงาน สถาบันวิจัยและให้คำปรึกษาแห่ง มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์

รายละเอียด

ชื่อเรื่อง : Chemistry of iridium complexes with N-lithiated imine reagents: synthesis and characterization of fused-ring iridapyrroles
นักวิจัย : Phawit Putprasert
คำค้น : Inorganic chemistry , Iridium complexes , Imine reagents , Iridapyrroles , Azapentadienyl
หน่วยงาน : สถาบันวิจัยและให้คำปรึกษาแห่ง มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์
ผู้ร่วมงาน : -
ปีพิมพ์ : 2551
อ้างอิง : Ph.D., Washington University in St. Louis, 2008, 302 pages , 9781109051841 , http://dspace.library.tu.ac.th/handle/3517/4006 , http://dspace.library.tu.ac.th/handle/3517/4006
ที่มา : -
ความเชี่ยวชาญ : -
ความสัมพันธ์ : -
ขอบเขตของเนื้อหา : -
บทคัดย่อ/คำอธิบาย :

Lithium 4-(2-pyridyl)-5-azapentadienide was successfully synthesized in situ at low temperature. This azapentadienide reagent, with no alkyl substituent on the nitrogen atom, was then reacted with (1-12-cyclooctene)(Cl)Ir(PMe 3 ) 3 at low temperature, producing an azapentadienyl-iridium complex 1 with the (1,2,5-η) bonding mode. The azapentadienide reagent, initially in the enamine form, tautomerized to the imine form before coordination to the iridium precursor, resulting in a non-conjugated azapentadienyl-iridium complex. No further C-H bond activation was observed for this iridium compound. Hoping to promote a C-H bond activation, another azapentadienide reagent with a methyl substituent on C2, lithium 2-methy1-4-(2-pyridyl)-5-azapentadienide, was synthesized in situ at low temperature in the same manner. When treated with (η 2 -cyclooctene)(Cl)Ir(PMe 3 ) 3 , this azapentadienide reagent, also initially in the enamine form, tautomerized, via a 1,5 proton shift, to the imine form before coordination to the iridium precursor. It then underwent an ortho C-H bond activation, forming a five-membered iridaazacycle fused with a pyridine ring, a potential key precursor for the synthesis of fused-ring iridapyrrole. A series of fused-ring iridaazacycle precursors were synthesized from the reactions of ((η 2 -cyclooctene)(Cl)Ir(PMe 3 ) 3 and the N-lithiated imine reagents, prepared by treating aryl nitriles (benzonitrile, 2-cyanopyridine, and 2-thiophenecarbonitrile) with methyllithium. Protonation of these iridaazacycle precursors with one equivalent of triflic acid produced fused-ring iridapyrrole derivatives, which have been thoroughly characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The aromaticity of each of the fused organic rings affects the bonding within each complex. A second protonation of these iridapyrrole derivatives with another equivalent of triflic acid led to three different types of products.

บรรณานุกรม :
Phawit Putprasert . (2551). Chemistry of iridium complexes with N-lithiated imine reagents: synthesis and characterization of fused-ring iridapyrroles.
    กรุงเทพมหานคร : สถาบันวิจัยและให้คำปรึกษาแห่ง มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ .
Phawit Putprasert . 2551. "Chemistry of iridium complexes with N-lithiated imine reagents: synthesis and characterization of fused-ring iridapyrroles".
    กรุงเทพมหานคร : สถาบันวิจัยและให้คำปรึกษาแห่ง มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ .
Phawit Putprasert . "Chemistry of iridium complexes with N-lithiated imine reagents: synthesis and characterization of fused-ring iridapyrroles."
    กรุงเทพมหานคร : สถาบันวิจัยและให้คำปรึกษาแห่ง มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ , 2551. Print.
Phawit Putprasert . Chemistry of iridium complexes with N-lithiated imine reagents: synthesis and characterization of fused-ring iridapyrroles. กรุงเทพมหานคร : สถาบันวิจัยและให้คำปรึกษาแห่ง มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ ; 2551.