ridm@nrct.go.th   ระบบคลังข้อมูลงานวิจัยไทย   รายการโปรดที่คุณเลือกไว้

Effect of substituents on salicylimine catalysts on enantioselectivity of asymmetric strecker reaction

หน่วยงาน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

รายละเอียด

ชื่อเรื่อง : Effect of substituents on salicylimine catalysts on enantioselectivity of asymmetric strecker reaction
นักวิจัย : Siriporn Jiwpanich
คำค้น : Enantioselective catalysis , Catalysis , Asymmetric syntheis
หน่วยงาน : จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
ผู้ร่วมงาน : Mongkol Sukwattanasinitt , Chulalongkorn University. Faculty of Science
ปีพิมพ์ : 2545
อ้างอิง : 9741725183 , http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/2871
ที่มา : -
ความเชี่ยวชาญ : -
ความสัมพันธ์ : -
ขอบเขตของเนื้อหา : -
บทคัดย่อ/คำอธิบาย :

Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2002

A series of novel salicylimine ligands, constituted of salicylaldehyde, alpha-amino acid and chiral amine units, were synthesized. The catalytic activity and enantioselectivity of these ligands in the asymmetric Strecker reaction were explored. N-(3,5)-di-tert-butylsalicylyl-(S)-leucyl-(S)-(1-phenyl-ethyl)amine (S,S)-S2-Leu-A1) and N-(3,5)-di-tert-butylsalicylyl-(S)-leucyl-(S)-(1-naphthyl-ethyl)amine ((S,S)-S2-Leu-A2) were proved to be the most effective ligands in catalyzing enantioselective cyanide addition to aromatic imines, containing neither ortho- nor para- electron donating substituents, in the presence of Ti(OiPr)4. The catalytic mechanism was likely to proceed through a salicylimine-Ti complex in which the substituent on salicylaldehyde and chiral amine units oriented in the direct sight of the attacking cyanide ion. The configuration of the product was largely controlled by the absolute configuration of the chiral amine moiety rather than the configuration of the alpha-amino acid part. The steroselectivity is strongly affected by steric effect of the substituents on the salicyl moiety

บรรณานุกรม :
Siriporn Jiwpanich . (2545). Effect of substituents on salicylimine catalysts on enantioselectivity of asymmetric strecker reaction.
    กรุงเทพมหานคร : จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย.
Siriporn Jiwpanich . 2545. "Effect of substituents on salicylimine catalysts on enantioselectivity of asymmetric strecker reaction".
    กรุงเทพมหานคร : จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย.
Siriporn Jiwpanich . "Effect of substituents on salicylimine catalysts on enantioselectivity of asymmetric strecker reaction."
    กรุงเทพมหานคร : จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, 2545. Print.
Siriporn Jiwpanich . Effect of substituents on salicylimine catalysts on enantioselectivity of asymmetric strecker reaction. กรุงเทพมหานคร : จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย; 2545.