ridm@nrct.go.th   ระบบคลังข้อมูลงานวิจัยไทย   รายการโปรดที่คุณเลือกไว้

1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol rearrangement for oxindole synthesis

หน่วยงาน Nanyang Technological University, Singapore

รายละเอียด

ชื่อเรื่อง : 1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol rearrangement for oxindole synthesis
นักวิจัย : Kothandaraman, Prasath , Koh, Bing Qin , Limpanuparb, Taweetham , Hirao, Hajime , Chan, Philip Wai Hong
คำค้น : -
หน่วยงาน : Nanyang Technological University, Singapore
ผู้ร่วมงาน : -
ปีพิมพ์ : 2556
อ้างอิง : Kothandaraman, P., Koh, B. Q., Limpanuparb, T., Hirao, H.,& Chan, P. W. H. (2013). 1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol Rearrangement for Oxindole Synthesis. Chemistry - A European Journal, 19(6), 1978-1985. , 0947-6539 , http://hdl.handle.net/10220/16575 , http://dx.doi.org/10.1002/chem.201202606
ที่มา : -
ความเชี่ยวชาญ : -
ความสัมพันธ์ : Chemistry - a European journal
ขอบเขตของเนื้อหา : -
บทคัดย่อ/คำอธิบาย :

A synthetic method that relies on NIS (N-iodosuccinimide)-mediated cycloisomerization reactions of 1-(2′-anilinyl)prop-2-yn-1-ols to gem-3-(diiodomethyl)indolin-2-ones and 2-(iodomethylene)indolin-3-ones has been developed. The reactions were shown to be chemoselective, with secondary and tertiary alcoholic substrates exclusively giving the 3- and 2-oxindole products, respectively. In the case of the latter, the transformation features an unprecedented double 1,2-OH and 1,2-alkyl migration relay. Density functional theory (DFT) calculations based on proposed iodoaminocyclization species provide insight into this unique divergence in product selectivity.

บรรณานุกรม :
Kothandaraman, Prasath , Koh, Bing Qin , Limpanuparb, Taweetham , Hirao, Hajime , Chan, Philip Wai Hong . (2556). 1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol rearrangement for oxindole synthesis.
    กรุงเทพมหานคร : Nanyang Technological University, Singapore.
Kothandaraman, Prasath , Koh, Bing Qin , Limpanuparb, Taweetham , Hirao, Hajime , Chan, Philip Wai Hong . 2556. "1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol rearrangement for oxindole synthesis".
    กรุงเทพมหานคร : Nanyang Technological University, Singapore.
Kothandaraman, Prasath , Koh, Bing Qin , Limpanuparb, Taweetham , Hirao, Hajime , Chan, Philip Wai Hong . "1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol rearrangement for oxindole synthesis."
    กรุงเทพมหานคร : Nanyang Technological University, Singapore, 2556. Print.
Kothandaraman, Prasath , Koh, Bing Qin , Limpanuparb, Taweetham , Hirao, Hajime , Chan, Philip Wai Hong . 1-(2′-Anilinyl)prop-2-yn-1-ol rearrangement for oxindole synthesis. กรุงเทพมหานคร : Nanyang Technological University, Singapore; 2556.