ridm@nrct.go.th   ระบบคลังข้อมูลงานวิจัยไทย   รายการโปรดที่คุณเลือกไว้

การสังเคราะห์สติลบีนคราวน์อีเธอร์คาลิก[4]ซารีน เพื่อใช้เป็นเครื่องมือระดับโมเลกุลในการแยกไอออนหรือใช้เป็นไอออนเซนเซอร์

หน่วยงาน สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย

รายละเอียด

ชื่อเรื่อง : การสังเคราะห์สติลบีนคราวน์อีเธอร์คาลิก[4]ซารีน เพื่อใช้เป็นเครื่องมือระดับโมเลกุลในการแยกไอออนหรือใช้เป็นไอออนเซนเซอร์
นักวิจัย : มงคล สุขวัฒนาสินิทธิ์
คำค้น : calixarene , isomerization , oxidation , stilbene , คาลิกซ์ , สติลบีน , ออกซิเดชัน , ไอโซเมอไรเซชัน
หน่วยงาน : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย
ผู้ร่วมงาน : -
ปีพิมพ์ : 2545
อ้างอิง : http://elibrary.trf.or.th/project_content.asp?PJID=PDF4180013 , http://research.trf.or.th/node/561
ที่มา : -
ความเชี่ยวชาญ : -
ความสัมพันธ์ : -
ขอบเขตของเนื้อหา : -
บทคัดย่อ/คำอธิบาย :

วัตถุประสงค์เพื่อสังเคราะห์และศึกษาโฟโตไอโซเมอไรเซชันของคราวน์อีเธอร์คาลิกซ์[4] เอรีนที่มี สะพานเชื่อมวงเป็นสติลบีน โดยสังเคราะห์โมเลกุลเป้าหมาย พิสูจน์ทราบโครงสร้างโดยวิธีทางสเปกโตรสโกปี และศึกษาโฟ โตไอโซเมอไรเซชันของผลิตภัณฑ์ ผลการวิจัยได้สังเคราะห์อนุพันธ์ของคาร์ลิก[4]เอรีนที่มีเบนซาลดีไฮด์สองหมู่ต่อด้วยสายเมท ธิลีนไกลคอลขึ้น 3 ตัว (o-, m- และ p- ) แล้วทำการเตรียมสติลบีนคราวน์อีเธอร์คาลิกซ์[4]เอรีนซึ่งเป็นโมเลกุลเป้า หมาย 5 ตัว จากอนุพันธ์บิสเบนซาลดีไฮด์นี้ สติลบีนคราวน์อีเธอร์คาลิกซ์[4]เอรีนที่เตรียมขึ้นทั้งหมดนี้เสถียรภาย ใต้อุณหภูมิและแสงปกติ แต่สามารถทำให้เกิดการเปลี่ยนรูป cis-trans ไอโซเมอร์ได้เมื่อฉายด้วยรังสี UV ซึ่งเป็น ปฏิกิริยาที่ผันกลับได้ และได้ค้นพบปฏิกิริยาออกซิเดชันของ bis-m-benzaldehyde แบบเลือกเกิดหมู่แอลอีไฮด์ เพียงหมู่เดียวจากการศึกษาปฏิกิริยาการเตรียมเบนโซอินจากบิสเบนซาลดีไฮด์โดยมีไซยาไนด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ผลการทดลองได้บรรลุวัตถุประสงค์ที่ตั้งไว้คือสามารถสังเคราะห์สติลบีนคราวน์อีเธอร์คาลิกซ์[4] เอรีนได้และได้ทำการศึกษาปฏิกิริยาการเปลี่ยนแปลงไอโซเมอร์ด้วยแสงของสารที่สังเคราะห์ขึ้น ซึ่งแสดงถึงศักย ภาพของการเป็นสวิทช์ระดับโมเลกุล นอกจากนี้ยังพบปฏิกิริยาใหม่ซึ่งมีจุดน่าสนใจที่แตกต่างจากปฏิกิริยา ทำนองเดียวกันที่รายงานไว้ก่อนหน้านี้ ซึ่งทำให้สามารถตีพิมพ์บทความในวารสารระดับนานาชาติได้ 2 บท ความ คือใน Tetrahedron Letters และใน Science Asia และคาดว่าจะมีผลงานตีพิมพ์ต่อเนื่องจากโครงการวิจัย นี้ต่อไป ข้อเสนอแนะและงานวิจัยในอนาคต : พัฒนาสติลบีนคราวน์อีเธอร์คาลิกซ์[4]เอรีนให้เป็นสวิทช์ระดับโมเลกุล ที่สามารถแสดงหน้าที่ในการจับ และปล่อยไอออนของโลหะ หรือโมเลกุลที่สนใจได้โดยใช้แสงเป็นตัวควบคุม และพัฒนาปฏิกิริยาที่ค้นพบใหม่นี้ ให้สามารถใช้เป็นเครื่องมือในการสังเคราะห์คาลิกซ์[4]เอรีนที่มีหมู่แทนที่แบบไม่สมมาตร Objectives : Synthesis and Study of Photoisomerization of Stilbene Crown Ether Calix[4]arenes Methodology : Synthesis of Target Molecules, Characterization of Products by Spectroscopy and Study of Photoizomerization of The Designated Molecules Results : Three calix[4]arene derivatives with two benzaldehyde groups attached through ethyleneglycol chain (at o-, m- and p-positions) were synthesized. Five isomers of the proposed stilbene crown ether calix[4]arenes were synthesized from this bisbenzaldehydes. All synthesized stibene crown ether calix [4]arenes were stable under the room temperature and room light. The cis-trans isomerization can be achieved by irradiation with UV light. This isomerization was reversible. An oxidation reaction of the bis- m-benzaldehyde derivative was discovered from a study of benzoin preparation using CN as a catalyst. The reaction selectively oxidized only one of the two symmetrical benzaldehyde groups. Discussion and Conclusions : The results from this work met the proposal objectives in which stilbene crown ether calix[4] arenes were synthesized and their photoisomerisations were studied. The synthesized compounds have potential to be used as molecular switches. Furthermore, a new reaction was discovered with interesting points that were significantly different from the similar reactions reported in literatures. This resulted in two publications in Tetrahedron Letters and Science Asia. More publications as a result of the continuation of this project are also expected. Suggestions/Further Implication/Implementation : Development of stilbene crown ether calix[4]arenes for an application in photocontrolled ion or molecular recognition and separation will be carried out. Development of the discovered oxidation reaction for synthesis of unsymmetrical substituted calixarenes will also be pursued.

บรรณานุกรม :
มงคล สุขวัฒนาสินิทธิ์ . (2545). การสังเคราะห์สติลบีนคราวน์อีเธอร์คาลิก[4]ซารีน เพื่อใช้เป็นเครื่องมือระดับโมเลกุลในการแยกไอออนหรือใช้เป็นไอออนเซนเซอร์.
    กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย.
มงคล สุขวัฒนาสินิทธิ์ . 2545. "การสังเคราะห์สติลบีนคราวน์อีเธอร์คาลิก[4]ซารีน เพื่อใช้เป็นเครื่องมือระดับโมเลกุลในการแยกไอออนหรือใช้เป็นไอออนเซนเซอร์".
    กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย.
มงคล สุขวัฒนาสินิทธิ์ . "การสังเคราะห์สติลบีนคราวน์อีเธอร์คาลิก[4]ซารีน เพื่อใช้เป็นเครื่องมือระดับโมเลกุลในการแยกไอออนหรือใช้เป็นไอออนเซนเซอร์."
    กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย, 2545. Print.
มงคล สุขวัฒนาสินิทธิ์ . การสังเคราะห์สติลบีนคราวน์อีเธอร์คาลิก[4]ซารีน เพื่อใช้เป็นเครื่องมือระดับโมเลกุลในการแยกไอออนหรือใช้เป็นไอออนเซนเซอร์. กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย; 2545.