ridm@nrct.go.th   ระบบคลังข้อมูลงานวิจัยไทย   รายการโปรดที่คุณเลือกไว้

Synthesis of 1,4-dihydropyridinyl glucosamine derivative as water soluble fluorescent sensor

หน่วยงาน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

รายละเอียด

ชื่อเรื่อง : Synthesis of 1,4-dihydropyridinyl glucosamine derivative as water soluble fluorescent sensor
นักวิจัย : Oran Pinrat
คำค้น : Glucosamine , กลูโคซามีน
หน่วยงาน : จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
ผู้ร่วมงาน : Anawat Ajavakom , Mongkol Sukwattanasinitt , Chulalongkorn University. Faculty of Science
ปีพิมพ์ : 2555
อ้างอิง : http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/51945
ที่มา : -
ความเชี่ยวชาญ : -
ความสัมพันธ์ : -
ขอบเขตของเนื้อหา : -
บทคัดย่อ/คำอธิบาย :

Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2012

Glucosamine (GlcNH) is an amino sugar synthesizable from chitin and chitosan of two marine crustaceans: shrimp and crab, abundant resource in Thailand. The new way to utilize GlcNH has to be developed; otherwise this resource will be wasted more than 500,000 tons a year. 1,4-Dihydropyridinyl Glucosamine (Glc-DHP 1) has been synthesized as a new fluorescent sensor. Primary amine was obtained from D-glucosamine hydrochloride (GlcNHCl) as the starting material by using the reported synthetic procedure [55]. Subsequent addition reaction of the primary amine and ethyl propiolate in CH2Cl2 under refluxing temperature for 3 days was carried out to produce β-amino acrylate. The cyclotrimerization (3 eq.) of the β-amino acrylate to Glc-DHP 1 was observed smoothly in the presence of TiCl4. This DHP derivative is soluble in aqueous media and the solution gives blue fluorescent signal with quantum yield of 0.29. By possessing fluorescence property, this Glc-DHP 1 was used as fluorescent chemosensor for the detection of explosive compounds. The fluorescence signal of Glc-DHP 1 was selectively quenched by 2,4,6-trinitrophenol without the interference of other nitroaromatics with high quenching efficiency (Ksv = 44,700 M-1) and a detection limit of 0.94 µM. Also the detection could be observed by naked eye under black light. Moreover, Glc-DHP 1 was also tested as fluorescent biosensor for the detection of protiens; e.g. BSA, hemoglobin, papain, etc. The fluorescence signal of Glc-DHP 1 was selectively quenched by hemoglobin, cytochrome c and myoglobin with Ksv = 424,000 M-1, 53,400 M-1 and 52,200 M-1, respectively.

บรรณานุกรม :
Oran Pinrat . (2555). Synthesis of 1,4-dihydropyridinyl glucosamine derivative as water soluble fluorescent sensor.
    กรุงเทพมหานคร : จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย.
Oran Pinrat . 2555. "Synthesis of 1,4-dihydropyridinyl glucosamine derivative as water soluble fluorescent sensor".
    กรุงเทพมหานคร : จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย.
Oran Pinrat . "Synthesis of 1,4-dihydropyridinyl glucosamine derivative as water soluble fluorescent sensor."
    กรุงเทพมหานคร : จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, 2555. Print.
Oran Pinrat . Synthesis of 1,4-dihydropyridinyl glucosamine derivative as water soluble fluorescent sensor. กรุงเทพมหานคร : จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย; 2555.